この大会の前身は、ウルグアイの代表選手で主将でも会った「ウーゴ・フェルナンデス氏」が山形に来られ、子供たちが大人と同じ状況で試合しているのを見て、子供たちに適切なコート・ゴールでのウルグアイのベビーフットボールリーグに倣い「ウーゴ・フェルナンデス杯」として実施されていた。
【飯沢先生経歴】 （飯沢 治 氏）
昭和３３年４月 ： 初代部長・監督で山形第一高等学校蹴球部を創設し活動始める。
昭和３４年 ： 山形東高校、山形工業高校、山形南高校のあたたかい協力と援助で協会登録する。
昭和４０年まで ： 部長・監督、昭和５３年まで部長、昭和５８年に定年退職。
《飯沢先生について》
飯沢先生の著書「スポーツから学ぶ」に、これまでサッカー部に卒業生に指導なされた理念が著されています。
その中で、スポーツは急速に文化として認識され、生活化されてきた今日、スポーツは知的行動であり、我々の日常生活での非合法的行動や情緒的行動を人間としてコントロール進化させていくことに、とても有効な活動であると説き、「勝敗は全てではなく、大切なのは課程である」と「ジャストではなくフェアプレー」は、人の地力を向上させるものと、厳しくフェアプレーで勝負にあたることを求めた。
時には、明らかにチームにとってマイナスになる非行暦のある生徒を入部抱えて、その生徒にサッカーを通して人間教育にあたられたこともあり、事あるごとに、部活動では、
○自分の勉強の仕方を発見すること。
○自分がどのように弱い人間であるかを知って、鍛えるということを知ること。
○苦労して、所期の目的を達成した場合、苦労とは即ち、楽しみなのだと知ることに尽きる。
そして、勝つための計画をして、その努力にふさわしい効果をあげ得たかを正直に評価してくれるのが試合であると指導され、また、忘れてならぬこととして、他から受けた恩は、忘れてはならない。人の人たる所為でもあるし、恩を大事にする人は、その人自身を幸せにするものと先生自ら実践なされた。
そして、山形を本当に愛され、「山形県人を惜しむ」から山形県に関した賢人を紹介し、歴史を知るすすめを丁寧に記していることに畏敬を深く感じるものである。
その教えを受けた私共卒業生、現在は、それぞれの立場で活動され、その成果をこの大会での試合が正直に評価してくれ、そしてまた、参加された皆様より新たな課題をいただき、更なる活動ができることを楽しみにしています。
（塩野孝男 記）
主 催 ： 日本大学山形高等学校サッカー部ＯＢ会
協 力 ： 日本大学山形高等学校サッカー部
協 賛 ： 有限会社辻スポーツ店、
株式会社モルテン、
プーマジャパン株式会社
会 場 ： 日本大学山形高等学校総合グランド、東北芸術工科化大学グランド
試合方法 ： （ジュニア・8人制）
１）８チームを４チームずつ、２ブロックとし予選リーグをおこなう。
2）予選リーグは、勝ち点制とする。（勝ち点3・分1点・負0点）
3）予選リーグは、総当りとし、勝ち点および特質点差により1位を決定する。
4）さらに各ブロック1位で決勝戦を行い優勝を決定する。
（ジュニアユース・11人制）
1）トーナメントする。
2）引き分け時は、ＰＫ戦にて勝敗を決定する。
審 判 ： 監督会議時による。
ラインズマンは、日大山形高校サッカー部より2名選出する。
表 彰 ： 優勝チームに優勝カップ（持ち回り）
その他チームには記念品の授与
各チーム1名優秀選手を選出し、記念品の授与。
参 加 費 ： 1チーム\5,000（大会当日納入してください。）
競技規則 ： 日本サッカー協会競技規則に準ずる。
（ジュニア）は8人制、（ジュニアユース）は、11人制とする。
競技時間は、
（ジュニア）全試合15分ハーフで5分のハーフタイム、決勝戦のみ延長5分のＶゴールとし、それでも決しない 時は、ＰＫ戦とする。
（ジュニアユース）全試合25分ハーフで5分のハーフタイム、決勝戦の延長10分のＶゴールとし、それでも決し ない時はＰＫ戦とする。
メンバー表は提出せず、選手交代は、自由とする。
正副ユニフォームを用意すること。
平成22年 第5回大会戦績……新ホームページに記載させていただきます。
平成21年 第4回大会戦績……8月30日実施予定がインフルエンザ流行のため延期させていただきました。
平成20年 第3回大会戦績【ジュニア】優勝：峰栄SSS、準優勝：うめばちSS、
（決勝戦） 峰栄SSS 2 − 0 うめばちSS
(予選リーグ）東コート1位：うめばちSS、 西コート1位：峰栄SSS、
平成19年 第2回大会戦績・・ジュニアユースが設けられた。